センターブロックを備えたシンライン構造のセミアコースティック・エレクトリックギター。1958年に登場し、同時期のES-335を土台にしながら装飾と装備を上位仕様へ引き上げたモデルとして、ES-300系シンラインの最上位に置かれた。ダブルカッタウェイのボディはメイプルとポプラの積層で、中央にメイプルのソリッドブロックが入る。ネックはマホガニーまたはメイプル、指板はエボニーで、パールのブロックインレイを配する。ヘッドにはスプリットダイヤモンドのインレイと多層バインディングが入り、金属パーツはゴールド仕上げ。スケールは24.75インチ。ピックアップはハムバッカー2基で、ブリッジはチューン・オー・マチック、テールピースにはTP-6が用いられた仕様がある。1959年からはステレオ配線と6ポジションのバリトーン・スイッチを備えたES-355TD-SVが加わり、ロータリースイッチの各段でミッドレンジを段階的に削るフィルターが働く。バリトーン回路を切り離してモノラルで使う奏者も多く、初期にはバリトーンを持たないモノラル仕様のES-355TDも存在した。ビブラート機構としてはビグスビーやマエストロ・ビブローラが搭載された。仕上げはサンバースト、チェリー、ワインレッド、ウォルナット、ナチュラルなどが用意された。オリジナルの生産は1958年から1984年まで続き、2018年に再び生産が行われ、ビグスビー搭載機やマエストロ・ビブローラ搭載機、ブラックビューティ仕上げなどが各100本の限定で作られた。ヒストリック系のリイシューやシグネチャーモデルも展開されている。
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